唐寅，出身商人家庭，父親唐廣德，母親邱氏。自幼聰明伶俐。20余歲時家中連遭不幸，父母、妻子、妹妹相繼去世，家境衰敗，在好友祝枝山的規勸下潛心讀書，29歲參加應天府公試，得中第一名“解元”，30歲赴京會試，卻受考場舞弊案牽連被斥為吏。此后遂絕意進取，以賣畫為生。正德九年（1514年）曾應寧王朱宸濠之請赴南昌半年余，后察覺寧王圖謀不軌，遂裝瘋甚至在大街上裸奔才得以脫身而歸。晚年生活困頓，54歲即病逝。

　　歷史上的唐伯虎盡管才華出眾，有理想抱負，是位天才的畫家，但他那憤世嫉俗的狂傲性格不容于這個社會。他一生坎坷，最后潦倒而死，年僅54歲。他臨終時寫的絕筆詩就表露了他刻骨銘心的留戀人間而又憤恨厭世的復雜心情：“生在陽間有散場，死歸地府又何妨。陽間地府俱相似，只當飄流在異鄉。”

　　擅山水、人物、花鳥，其山水早年隨周臣學畫，后師法李唐、劉松年，加以變化，畫中山重嶺復，以小斧劈皴為之，雄偉險峻，而筆墨細秀，布局疏朗，風格秀逸清俊。人物畫多為仕女及歷史故事，師承唐代傳統，線條清細，色彩艷麗清雅，體態優美，造型準確；亦工寫意人物，筆簡意賅，饒有意趣。其花鳥畫，長于水墨寫意，灑脫隨意，格調秀逸。除繪畫外，唐寅亦工書法，取法趙孟頫，書風奇峭俊秀。有《騎驢思歸圖》、《山路松聲圖》、《事茗圖》、《王蜀宮妓圖》、《李端端落籍圖》、《秋風紈扇圖》、《枯槎鸜鵒圖》等繪畫作品傳世。

　　唐寅文學上亦富有成就。工詩文，其詩多紀游、題畫、感懷之作，以表達狂放和孤傲的心境，以及對世態炎涼的感慨，以俚語、俗語入詩，通俗易懂，語淺意雋。著《六如居士集》，清人輯有《六如居士全集》。