唐寅有《落花詩》30首，其中多處流露出懷才不遇的哀傷，如：“多少好花空落盡，不曾遇著賞花人。”以及“無限傷心多少淚，朝來枕上眼應枯”等等。句意頹敗，令人想起《紅樓夢》中黛玉和湘云中秋夜聯詩(第七十六回)，黛玉有句“冷月葬花魂”，妙玉特地打斷說：“句雖好，只是過于頹敗凄楚，此亦關人之氣數而有……”她認為詩句實關乎人之氣數，此觀點于唐寅尤信。是以唐寅中年而沒，而其同學文征明為人寬厚，則年至90。紅學家俞平伯甚至認為林黛玉的形象就是曹雪芹受唐寅影響而創造的。

　　說起唐伯虎，很多人都以為他是高富帥，娶了8個白富美，是人人稱羨的富家公子，我一直覺得他就應該是電影中的那個形象。然而在整理關于他的資料的過程中卻發現，他并不是什么高富帥，也沒有8個白富美，甚至可以說一生坎坷。

　　唐寅字畫拍賣，據悉，阻止當晚“中國古代字畫夜場“竣事，拍賣前三天保利春拍已成 交16.1億元，拍賣市場回暖趨勢漸明。2013年9月19日，紐約蘇富比拍買公司舉行中國古代字畫拍賣專場。其中明代著名畫家唐寅的一幅立軸《廬山觀瀑圖》以3億美元起拍，經由120輪叫價，終以5.9億美元(約合人民幣35.9億元)的天價成 交，刷新了唐寅字畫拍賣的天下紀錄。此外另一件唐寅扇畫作品《仕女圖》以9270萬美元成 交，打破了唐寅扇畫作品的天下紀錄。

　　唐伯虎的畫風是多樣的。特別在他的晚年，生活的艱辛，對自己一生遺遇的無余和感傷，以及體弱多病的折磨，都使他心灰意冷，他唯 一自己可以支配、可以把提的就是書畫創作。他把自已的思想感情融于繪畫之中，他畫中孤獨的高士往往就是他本人的寫照。這一時期，他的繪畫風格已經基本穩定。他的畫一般對于近景刻畫得較多，把自己描繪的主要精力放在觀眾最容易注目的地方，而對遠景卻只是輕輕點染，用筆很簡練。遠處的山巒甚至只描繪一個簡單的輪廓，而不加任何的皴擦。有的甚至只安排幾棵樹，一個人物，用筆非常精練，這種處理只是為了表現自己獨特的心境，而不作任意附帶的渲染。正像他晚年所作的《秋風懷舊圖》，畫面上只有兩株柳樹，一直一斜，互不干涉，而且被攔腰戒斷，樹枝、樹根的刻畫都深沈周筆意的影響，每一筆都頓挫有力。形成了唐伯虎獨特的藝術風格，這種風格在唐伯虎的花鳥畫中也得以延續。